Топсайдеры изначально предназначались для ношения на яхтах, их белая подошва, не портила белоснежные палубы. Данная модель обуви была создана в 1935 году, по приданию, создатель (яхтсмен Пол Сперри и основатель бренда яхтенной обуви Sperry) вдохновился лапами своего кокер-спаниеля, который не скользил по льду, а на мокрой палубе устойчивость подошвы крайне актуальна. Так на топсайдерах появилась подошва со специальным волнообразным рельефом, схематично отображающим фактуру на подушечках лап пса, которая и препятствует скольжению. Кстати, массовое производство топсайдеров было налажено благодаря сотрудничеству с Converse. Помимо белой жесткой и устойчивой подошвы отличительной особенности этой модели обуви является шнуровка через четыре дырки и кожаный или текстильный шнур, продетый вдоль задника, создающий дополнительную фиксацию на ноге. Основное отличие топсайдеров от мокасин в жесткости подошвы у мокасин она мягче, потому что они предназначены для ежедневной носки, а не для яхтенного спорта. Компания Sperry и по сей день считается эталонным производителем палубной обуви, сейчас в ассортименте есть топсайдеры не только с белой подошвой, но и с бежевой и даже с черной, но обязательно из качественного материала, не оставляющего следов. Сейчас огромное количество производителей выпускают топсайдеры не для яхт, а для повседневной носки. Такая модель уместна на отдыхе и в неформальном летнем городском стиле. Носятся топсайдеры на босу ногу без носков, прекрасно сочетаются с брюками чинос, зауженными джинсами с подворотами и с шортами. Применимы в стилях: preppy, летний casual и в морском.